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VMware Toolsは、VMwareプラットフォーム上で稼働する仮想マシンのパフォーマンスと管理性を向上させる重要なコンポーネントです。管理者は最適なディスクパフォーマンス、ネットワーク接続、ゲストOS管理を確保するため、VMware Toolsを最新の状態に保ちます。
しかし、VMware Toolsの更新時に管理者は「VMware Tools エラー21009」（VIXエラーコード=21009）に遭遇することがあり、これは仮想マシン内部でVMware Toolsをインストールまたはアップグレードする際に発生します。
本ガイドでは、このエラーの意味、発生原因、段階的な解決手順を解説します。
エラー21009（VIXエラーコード21009と表示されることが多い）は、VMware仮想化プラットフォーム上の仮想マシン内部でVMware Toolsをインストールまたはアップグレードする際に発生する障害です。
このエラーは通常、VMware ToolsインストーラーがゲストOS内で実行を完了できない場合に発生します。その結果インストール処理が停止し、Toolsのアップグレードが失敗し、仮想マシンに最新のドライバーと統合サービスが適用されない状態になります。
管理者はVMware Toolsアップグレード時に以下のいずれかのメッセージを確認することが多いです。
これらのメッセージはvSphere Clientからアップグレードを実行した場合、自動ライフサイクル更新時、またはゲストOS内でインストーラーを手動実行した際に表示されることがあります。
多くの環境でVMware Toolsエラー21009は下記の場面で発生します。
エラーは重大に見えますが、多くの場合インストーラーが依存関係の欠落、権限の問題、または残留インストールファイルに遭遇したことを示します。根本的な原因を特定すれば、仮想マシン自体に影響を与えることなくVMware Toolsのアップグレードを完了できます。
大半のケースでエラー21009はVMware Toolsアップグレードのファイル転送、インストール、権限処理を妨げる問題によって引き起こされ、基本的な保守作業で回避可能なものが多いです。
VMware Toolsのインストールまたはアップグレード時にこのエラーが発生する代表的な原因を下記に示します。
最も一般的な原因は、過去のVMware Toolsアップグレードの残留ファイルが新しいインストールバイナリをロックまたはブロックすることです。自動・手動を問わずアップグレード処理が実行されると、これらの古いファイルを上書きまたはリネームできず、ファイルコピーが失敗します（VMのvmware.log内でHgfsStatus = 8と記録されます）。
これらの残留ファイルはアップグレード途中でVMが再起動した場合や、VMware Toolsインストーラーによるクリーンアップが不完全だった場合に残ります。
Windows VMはインストール処理時にアップグレード用バイナリを格納するため「vmware‑SYSTEM」フォルダーを使用します。このフォルダーが存在しないと、インストーラーは重要なファイルをゲストOSにコピーできず本問題が発生します。
VMware ToolsインストーラーがWindowsゲストOSへファイルを書き込むにはボリュームシャドウコピーサービス（VSS）が必要です。VSSが停止、破損、または誤って設定されているとアップグレード処理がファイル転送を完了できません。WindowsイベントログにVSS関連のエラーが記録されることが多いです。
VMwareのデフォルトセキュリティ設定により、ゲストOSから開始するVMware Toolsアップグレードがブロックされ、エラー21009が引き起こされる場合があります。VMの.vmx設定ファイルに下記の設定が存在する場合に発生します。
isolation.tools.guestInitiatedUpgrade.disable = TRUE
この制限により、手動またはvCenterからトリガーした場合でも、ゲストOS側からのアップグレード実行が禁止されます。
発生頻度は低いもののコミュニティ報告で確認されている事象です。ESXiホスト上のVMware Tools ISOファイル（Windows VM用windows.iso、Linux VM用linux.iso）が破損またはマウントできない場合、アップグレード処理は必要なバイナリにアクセスできず失敗します。
ISOファイルはESXiホストの/usr/lib/vmware/isoimages/に格納されており、権限の問題またはファイル破損によりエラー21009が発生することがあります。
VMware Toolsの再インストールなど大規模な修復作業を実施する前に、i2BackupでVMware VMをバックアップし、データ損失やシステム破損を回避することが不可欠です。
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下記のトラブルシューティング手順に従い問題を解決してください。
VMware関連の問題に遭遇した場合、VMの再起動は常に試す価値があります。簡単な再起動により古いファイルロックが解除され、VMware Toolsサービスがリセットされ、一時的なOSの不具合が解消されます。
VSSサービスが停止しているとアップグレード中のファイル転送が妨害されます。管理者権限でコマンドプロンプトを開き下記を実行します。
net start vss
サービスの起動に失敗する場合は、Windowsイベントログを確認しVSS関連エラー（シャドウコピーの破損など）を先に解決してください。
ゲストOS内からVMware公式サイトより最新のVMware Toolsインストーラーを直接ダウンロードし手動実行することで、自動アップグレードのファイルコピーの問題を回避できます。これにより、エラーの原因となりやすいESXiホスト側ISOのマウントと一時ファイル転送の手順をスキップします。
過去のアップグレードによる古いまたは破損したインストーラーファイルは新しいアップグレードをブロックします。エラー21009を解消するためこれらのファイルを削除します。手順は下記の通りです。
► Windows VMの場合
手順1. 管理者権限でWindows VMにログインします。
手順2. 管理者権限のコマンドプロンプトを開きます。
手順3. 下記コマンドを実行し、残留アップグレードファイルの読み取り専用ロックを解除します。
attrib -R C:\Windows\Temp\vmware‑SYSTEM\VMwareToolsUpgrader.exe
手順4. VMを再起動し、VMware Toolsアップグレードを再実行します。
これらのファイルをクリーンアップすることで、次回のインストール試行時にインストーラーが新しいコンポーネントを展開できるようになります。
► RHEL/CentOS/Ubuntu Linux VMの場合
手順1. root（またはsudoで昇格権限）でLinux VMにログインします。
手順2. ターミナルを開き、古い/tmp/vmware-rootフォルダーを削除するコマンドを実行します。
rm -rf /tmp/vmware-root
手順3. VMware Toolsアップグレードを再試行します（vCenter経由、またはゲストOS内のvmware‑install.plスクリプト）。
C:\Windows\Temp\vmware‑SYSTEMフォルダーが存在しない場合、ログにHgfsStatus = 1が記録されることがあります。フォルダーを復元する2つの方法を提供します。いずれか1つを使用してください。
►方法A：VMware Toolsサービスによるフォルダー再作成（VM再起動不要）
手順1. 管理者権限のコマンドプロンプトを開きます。
手順2. VMware Toolsサービスを停止します。
sc stop vmtools
手順3. VMware Toolsサービスを起動します（これによりvmware‑SYSTEMフォルダーが自動作成されます）。
sc start vmtools
手順4. C:\Windows\Temp\vmware‑SYSTEM配下にフォルダーが作成されていることを確認し、アップグレードを再試行します。
►方法B：ESXiホスト側の高速サスペンド・レジューム（FSR）
方法Aが失敗した場合、ESXiのFSR機能を使用してVMのホスト‑ゲスト統合をリセットするとvmware‑SYSTEMフォルダーが再作成されます。
手順1. ESXiホストにSSH接続します（ESXi WebUIからSSHが無効の場合は事前に有効化します）。
手順2. 全VMを一覧表示し、対象VMのIDを取得します。
vim-cmd vmsvc/getallvms
手順3. 対象VMに対しFSRコマンドを実行します（<VM‑ID>を実際のVM IDに置き換え）。
vim-cmd vmsvc/power.suspendResume <VM‑ID>
手順4. FSR完了後、vmware‑SYSTEMフォルダーが復元されていることを確認し、アップグレードを再試行します。
VMware Toolsのインストーラーは複数のMicrosoft Visual C++ランタイムコンポーネントに依存します。これらのライブラリが欠落または破損している場合、特にアップグレードログに「vc_runtimeMinimum_x86.msi missing」または「Visual C++ Redistributable installation failed」などのエラーがエラー21009と同時に出力される場合は、下記手順でMicrosoft Visual C++再頒布可能パッケージをインストールまたは修復し問題を解決します。
手順1. Windows仮想マシンにてコントロールパネル＞「プログラムと機能」を開きます。
手順2. インストール済みのMicrosoft Visual C++再頒布可能パッケージを確認します。存在しない場合はMicrosoftサイトから最新版をダウンロードしインストールします。
手順3. 既にインストールされている場合は各パッケージを右クリック＞「変更」＞「修復」を選択し潜在的な破損を修復します。
手順4. 仮想マシンを再起動しVMware Toolsアップグレードを再試行します。
ESXiホスト上のVMware ToolsリポジトリディレクトリまたはISOファイルの権限が不正な場合、ISOへのアクセスがブロックされ、ISO自体が正常であってもエラー21009が発生することがあります。ホスト側の権限を確認・修正し、ESXiホストがVMware Tools ISOファイルにアクセスし提供できるようにします。
手順1. ESXiホストのSSHアクセスを有効にし、SSHクライアントで接続します。
手順2. ディレクトリアクセス権限を確認するコマンドを実行します。
ls -ld /usr/lib/vmware/isoimages/.
正しい権限は`rwxr‑xr‑x`（所有者root、グループroot）です。これによりESXiホストがこのディレクトリ内のISOファイルを読み取れるようになります。
手順3. 権限が`rwxr‑xr‑x`と一致しない場合、下記コマンドで調整します。
chmod 755 /usr/lib/vmware/isoimages/
これによりrootユーザーに読み取り・書き込み・実行権限、その他のユーザーに読み取り・実行権限が付与され、ISOアクセスに必要な権限が確保されます。
手順4. VMware Tools ISOファイルの権限を確認するコマンドを実行します。
ls -l /usr/lib/vmware/isoimages/.
ゲストOSに対応するISO（Windows：`windows.iso`、Linux：`linux.iso`）を確認します。これらISOファイルの正しい権限も`rwxr‑xr‑x`（所有者root、グループroot）です。
手順5. ISOファイルの権限が不正な場合、コマンドで修正します（Linux VMの場合は`windows.iso`を`linux.iso`に置き換え）：chmod 755 /usr/lib/vmware/isoimages/windows.iso。これによりESXiホストがISOファイルをゲストVMにマウント可能になります。
権限修正後もエラー21009が再現する場合は次の解決策に進んでください。これはホストがISOリポジトリにアクセスできており、問題がISOのマウントまたは破損にあることを示します。
エラーの原因がESXiホスト上のVMware Tools ISOの破損またはマウント不可の場合、下記手順で解決します。
手順1. 対象VMの電源をオンにし設定を開きます（vCenter → VM → 設定の編集）。
手順2.「CD/DVDドライブ1」配下で「データストアISOファイル」を選択し、適切なISOを参照し選択します。
手順3.「電源オン時に接続」にチェックを入れ「OK」をクリックしISOをマウントします。
手順4. ゲストOS内でマウントしたISOを開き、VMware Toolsインストーラーを手動実行し自動ISOマウントの失敗を回避します。
手順5. ISOのマウントに失敗する場合、ESXiホストにSSH接続し下記を実行します。
md5sum /usr/lib/vmware/isoimages/windows.iso (または `linux.iso`)
出力結果をVMware公式サイトのMD5チェックサムと比較し、一致しない場合はISOが破損しているため置き換える必要があります（VMwareから最新のISOをダウンロードしリポジトリディレクトリ内の既存ファイルを上書き）。
手順6. ゲストOS（WindowsまたはLinux）内でマウントされたISOドライブ（仮想CD/DVDドライブ）を開きVMware Toolsインストーラーを直接実行します。
これによりエラー21009の原因となりやすい自動アップグレードのファイル転送メカニズムを迂回し、マウントしたISOから直接Toolsをインストールできます。
エラー21009が（VM設定による）ゲスト起動型アップグレードの無効化に起因する場合、下記手順で設定を調整します。
手順1. vCenterまたはESXi WebUIを経由し対象VMのデータストアに移動します。
手順2. VMの.vmx設定ファイルを探し、バックアップコピーを作成します（設定喪失防止のため必須）。
手順3. .vmxファイルをローカルにダウンロードしテキストエディタ（メモ帳、VS Codeなど）で開きます。
手順4. isolation.tools.guestInitiatedUpgrade.disable = TRUEの行を探し（存在しない場合は追加）ます。
手順5. 値をFALSEに変更します。
isolation.tools.guestInitiatedUpgrade.disable = "FALSE"
手順6. ファイルを保存しデータストアにアップロードし元ファイルを上書きします（安全のため事前にVMの電源をオフにしてください）。
手順7. VMの電源をオンにしVMware Toolsアップグレードを再試行します。
上記すべての解決策でVMware Tools更新時のエラー21009が解消しない場合、VMware Toolsのクリーン再インストールが最も信頼できる最終手段となります。
この処理により、標準的なトラブルシューティングでは検出されない破損したサービス、残留ファイル、競合するレジストリエントリ、古いドライバーが削除され、VMware Toolsの設定が完全な初期状態にリセットされます。
►Windows VMの場合
手順1. 管理者権限でWindows VMにログインします。
手順2. コントロールパネル → プログラム → プログラムのアンインストールを開きます。
手順3. 一覧から「VMware Tools」を探し右クリック＞「アンインストール」を選択します。
手順4. アンインストールウィザードのプロンプトに従い、メッセージが表示されたらVMを再起動します（全残留ファイル削除のため必須）。
手順5. VM再起動後、残っているVMware関連残留フォルダーを削除します。
手順6. ESXiホストからVMware Tools ISOをマウントするか、VMware公式サイトから最新のVMware Toolsインストーラーをダウンロードします。
手順7. 管理者としてインストーラーを実行しウィザードに従い新規インストールを完了します。
手順8. VMを最後に再起動し、エラー21009が発生せずアップグレードが完了することを確認します。
►RHEL/CentOS/Ubuntu Linux VMの場合
手順1. root（または`sudo`で昇格権限）でLinux VMにログインします。
手順2. ターミナルを開きVMware Toolsのアンインストールコマンドを実行します：vmware‑uninstall.pl（スクリプトが存在する場合）、またはパッケージマネージャーを使用（RHEL/CentOSの場合`yum remove open‑vm‑tools`、Ubuntuの場合`apt remove open‑vm‑tools`）。
手順3. 残留フォルダーを削除：rm -rf /tmp/vmware-root および rm -rf /etc/vmware‑tools。
手順4. VMを再起動します。
reboot
手順5. VM再起動後、ESXiホストからVMware Tools ISOをマウントする（解決策5、手順2‑3）か、パッケージマネージャー経由で最新版をインストールします（例：`yum install open‑vm‑tools`）。
手順6. インストールが正常完了することを確認し、必要に応じアップグレードを再試行します。
多数の仮想マシンを管理する管理者にとって、上記の修正作業を各VMに手動実施するのは非効率です。
エンタープライズ環境ではVMware PowerCLIを使用し、古い一時ファイルの削除、VMware Toolsサービスの再起動、残留フォルダーの削除など、代表的な修復作業を一括自動化できます。これにより各マシンで同じ手順を繰り返すことなく、大規模にエラー21009を解消できます。
PowerCLIで基本的な対象を絞ったコマンドを実行するだけで前述の主要な修正を実行可能であり、数十から数百台の影響を受けたVMが存在するvSphere環境に適しています。
vSphere環境全体で下記の長期的なベストプラクティスを適用することで、VMwareエラーを大幅に低減または完全に回避できます。
1. WindowsおよびLinux VM上の古いVMware一時ファイルを定期的にクリーンアップし、インストールファイルのロックを回避します。
2. システムクリーンアップツールまたはグループポリシーからC:\Windows\Temp\vmware‑SYSTEM（Windows）および/tmp/vmware‑root（Linux）を除外します。
3. BroadcomがVMware Toolsアップグレード関連の不具合を定期的に修正するため、VMware環境を最新に保ちます。
4. Windows VM上のボリュームシャドウコピー（VSS）サービスを監視し、アップグレード時に確実に稼働するようにします。
5. VMware Tools設定が正しい標準化されたVMテンプレートを使用し、権限または設定の問題を回避します。
6. 残留した破損ファイルの一般的な原因となるため、VMware Toolsのインストールまたはアップグレード処理を中断しないでください。
1. VMware Toolsが最新か確認する方法
システムトレイのVMware Toolsアイコンを探し、アイコンの上にマウスカーソルを移動します。「VMware Tools can be updated.」と表示されたらVMware Toolsが古い状態です。
2. VMware Toolsが古いと何が起きるか
古いVMware ToolsはVMのパフォーマンス低下（ディスク/ネットワークの遅延）、ホスト‑ゲスト統合機能（コピーペースト、画面サイズ変更など）の不具合、新しいESXiバージョンとの互換性問題を引き起こします。また21009のようなアップグレードエラーのリスクが高まり、VMwareの高度なVM管理機能を利用できなくなります。
3. 最新バージョンのVMware Toolsをインストールする方法
4. 再起動なしでVMware Toolsをアップグレードできるか
WindowsおよびLinux VMの大半のアップグレードはvCenter/ESXi経由で再起動不要インストールに対応しています。ただし新しいドライバー、カーネルモジュールを伴うメジャーアップグレードは変更適用のためVMの再起動が必要で、アップグレード後にvCenterから再起動を促すメッセージが表示されます。
VMware Toolsエラー21009（vix error code = 21009）は一般的なvSphereアップグレード障害であり、主に古い一時ファイル、vmware‑SYSTEM/vmware‑rootフォルダーの欠落、VSSサービスの異常、またはToolsコンポーネントの破損によって発生します。
本ガイドは優先度のある作業フローを提供しています：簡易的な回避策から開始し、OS別の修正を適用し、最終的な確実な解決策としてVMware Toolsのクリーン再インストールを実施します。大規模環境ではPowerCLI自動化により一括修復が簡素化されます。
再発防止のためベストプラクティスに従い、大規模な修復作業の前には常にVMをバックアップしてください。i2BackupはVADPによるエージェントレスバックアップ、CBT増分バックアップ、ランサムウェア対策のための不変ストレージを備えたエンタープライズ向けVMware保護を提供し、トラブルシューティングおよび日常運用中にインフラストラクチャーが安定した状態を保つことを保証します。
